Розыгрыш Кубка Украины проводится по олимпийской системе на выбывание (плей-офф). Пары на каждый раунд определяются случайным образом в результате жеребьёвки, которая проводится перед каждым раундом, после завершения запланированных матчей предыдущего раунда. В процессе жеребьёвки также определяются хозяева поля в предстоящих матчах.
Итог каждого раунда определяется по результатам одного матча между командами. Если матч завершился вничью, назначается, назначается дополнительное время и послематчевые пенальти. В сезонах 1997/98-1998/99 этапы с 1/64 до полуфиналов, 1992/93-1994/95 с 1/16 до полуфиналов, в сезоне 1992 с 1/8 до полуфиналов, в сезонах 1996/97, 2002/03-2004/05 и 2006/07-2007/08 четвертьфиналы и полуфиналы, а в 2004/05 только полуфиналы игрались в 2 этапа (дома и на выезде).
В сезоне 2008/09 в случае завершения в ничью матчей четверть- и полуфиналов назначалась переигровка матча, на поле команды, которая провела первый матч на выезде. Единственная переигровка в Кубках Украины состоялась 13 мая 2009 году между командами «Ворскла» (Полтава) и «Металлист» (Харьков), победу одержал будущий обладатель Кубка клуб из Полтавы.
Также уникальным можно считать сезон 2001/02. Он состоял из пяти предварительных этапов и четырёх обычных. Все поединки Кубка 2001/02, кроме финала, состояли 2 матчей (дома и на выезде).
Всего в Кубке Украины 7 этапов: 2 предварительных и 3 обычных, а также полуфиналы и финал. Турнир начинается в июле с первого предварительного этапа, за которым следует второй предварительный этап, в которых участвуют клубы из первого и второго дивизионов, а также финалисты любительского кубка. Клубы, выступающие в Первой лиге вступают в турнир со второго предварительного этапа. 16 клубов, прошедшие второй предварительный этап, выходят в 1/16 Кубка Украины, где к ним присоединяются 16 клубов из Премьер-лиги Украины.
Каждый этап Кубка Украины традиционно проводится в заранее определённые даты. Обычно первый этап проходит в конце июля, второй — в августе. Третий этап проводится в ближе к концу сентября, четвёртый — в к конце октября. Пятый этап (четвертьфиналы) традиционно проходит в конце марта или начале апреля, а полуфиналы — месяцем позже. Финал обычно проходит до завершения сезона в Премьер-лиге, что приходится на середину мая.
Кроме выигрыша собственно трофея, команда-победитель Кубка Украины квалифицируется в Кубок УЕФА (с сезона 2009/10 — Лигу Европы УЕФА). Исторически сложилось, что в случае, когда команда-победитель уже квалифицировалась в Лигу чемпионов УЕФА через Премьер-лигу, место в Кубке УЕФА переходило к проигравшему финалисту Кубка Украины. Однако УЕФА недавно изменила правила уступки места победителем Кубка Украины. Начиная со сезона 2015/16, место в Лиге Европы УЕФА получает команда, занявшая наивысшее место в Премьер-лиге, но ещё не квалифицировавшаяся в еврокубки, в случае, если победитель Кубка Украины уже квалифицировался.
В этом розыгрыше Кубка участвовали 16 команд-участников Премьер-лиги 2013/14, 15 команд-участников Первой лиги 2013/2014, 18 команд-участников Второй лиги 2013/2014, а также обладатель и финалист Кубка Украины среди любителей 2012:
Клубы Премьер-лиги:
- «Арсенал» (Киев)
- «Волынь» (Луцк)
- «Ворскла» (Полтава)
- «Говерла» (Ужгород)
- «Динамо» (Киев)
- «Днепр» (Днепропетровск)
- «Заря» (Луганск)
- «Ильичевец» (Мариуполь)
- «Карпаты» (Львов)
- «Металлист» (Харьков)
- «Металлург» (Донецк)
- «Металлург» (Запорожье)
- «Севастополь» (Севастополь)
- «Таврия» (Симферополь)
- «Черноморец» (Одесса)
- «Шахтер» (Донецк)
Клубы первой лиги:
- «Авангард» (Краматорск)
- ПФК «Александрия» (Александрия)
- «Буковина (Черновцы)
- «Гелиос» (Харьков)
- «Десна» (Чернигов)
- «Звезда» (Кировоград)
- «Нефтяник» (Ахтырка)
- «Нива» (Тернополь)
- МФК «Николаев» (Николаев)
- «Олимпик» (Донецк)
- «Полтава» (Полтава)
- «Сталь» (Алчевск)
- ПФК «Сумы» (Сумы)
- «Титан» (Армянск)
- «УкрАгроКом» (Головковка)
Клубы второй лиги:
- «Арсенал» (Белая Церковь)
- «Горняк-спорт» (Комсомольск)
- «Горняк» (Кривой Рог)
- «Динамо» (Хмельницкий)
- «Карловка» (Карловка)
- «Кремень» (Кременчуг)
- «Кристалл» (Херсон)
- «Макеевуголь» (Макеевка)
- «Мир» (с.Горностаевка)
- «Оболонь-Бровар» (Киев)
- «Реал Фарма» (Овидиополь)
- «Скала» (Стрый)
- «Славутич» (Черкассы)
- «Сталь» (Днепродзержинск)
- «Тернополь» (Тернополь)
- «Шахтёр» (Свердловск)
- «Энергия» (Николаев)
- «Энергия» (Новая Каховка)
Финалисты Кубка среди любительских команд:
- «Новая жизнь» (Андреевка)
- «ОДЕК» (Оржев)
Порядок розыгрыша кубка Украины по футболу:
Первый предварительный этап
Второй предварительный этап
1/16 финала
В этом этапе приняли участие 16 команд Премьер-лиги плюс 16 победителей второго предварительного этапа, разбитые на пары путём слепой жеребьёвки.
1/8 финала
1/4 финала
После этого этапа будет определено место проведения финала Кубка, которое должно быть нейтральным, т.е. не должно совпадать с дислокацией любой из команд - участников полуфиналов.
Полуфинал
Финал
